Plugins WP Mail e SMTP WP SMTP para envio via Gmail

Se você está com dificuldades na configuração de um plugin SMTP para seu WordPress, deve primeiramente ter a certeza que o envio SMTP esteja habilitado em seu provedor. Basicamente o provedor terá que fazer a liberação das portas TCP e UDP (in e out) no firewall para permitir que uma aplicação web local no servidor se conecte ao host smtp externo. Após a confirmação que a função está liberada pelo provedor, é possível que você apenas não consiga enviar pelo Gmail. Ou seja, você testou outros SMTP e enviou normalmente. Entenda a causa desse problema:
Configurações de Segurança do Gmail
O Gmail é muito popular e o Google com certeza sofre muito com SPAM em sua plataforma. Uma das formas de combater isso é limitar a conexão SMTP vinda de aplicativos web. Lembrando que um site WordPress é um aplicativo Web tecnicamente falando. Considerando essas ferramentas de bloqueio existente, a ação para ter seu envio funcional é apenas liberar essa opção no Google.
Notificação de Alerta de Segurança
É possível que sua conta de e-mail e a conta de resgate vinculada à ela recebam a mensagem semelhante a imagem abaixo. Há um botão de ação para verificar melhor essa questão. Embora não tenha de fato uma ação de desbloqueio somente do seu WP.

Libere o uso de APP MENOS SEGURO no Gmail
Embora não recomendado pelo Google, é possível liberar essa opção para que seus envios STMP sejam feitos em seu WP.
Acesse sua conta Gmail em questão e clique no ícone de seu usuário ou na imagem de exibição. Depois clique em Gerenciar sua Conta do Google.

Agora procure a categoria SEGURANÇA e desça a rolagem até encontrar o item ACESSO A APP MENOS SEGURO. Clique em desativar. Faça novamente um um teste de envio. Você pode comprovar o envio acessando seus ITENS ENVIADOS do Gmail.

Também encontramos algumas informações que podem ser solicitadas caso a liberação acima ainda não funcione. Para realizar, você deve estar logado na conta Gmail que está configurando e acessar os links abaixo:
https://security.google.com/settings/security/activity?hl=en&pli=1
https://www.google.com/settings/u/1/security/lesssecureapps
https://accounts.google.com/b/0/DisplayUnlockCaptcha
Base de Conhecimento

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